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Síntesis de ácido acetil-salicílico

En este trabajo se va a sintetizar ácido acetil-salicílico, para luego purificarlo mediante recristalización en una mezcla de alcohol etílico y agua y, finalmente, preparar un comprimido efervescente con ácido acetil-salicílico equivalente a lo que se encuentra en las farmacias.

Enlace al guión de laboratorio.

Material

- Probeta y pipeta.
- Vaso de precipitado y matraz Erlenmeyer.
- Trompa de vacío, matraz Kitasato y embudo Büchner.
- Papel de filtro, cucharilla y vidrio de reloj.
- Agitador magnético e imán y balanza.
- Alcohol etílico.
- Ácido cítrico.
- Ácido sulfúrico.
- Ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico).
- Anhídrido acético.
- Hidrógenotrioxocarbonato (IV) de sodio.

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Si no se dispone de agitador magnético hay que agitar continuamente con una varilla de vidrio.
El imán forrado de teflón del agitador magnético es casi iresistible y tiene una enorme tendencia a desaparecer.
El anhídrido acético se descompone con el tiempo, hay que comprobar si está en buen estado.
El anhídrido acético es muy reactivo, debe manipularse con precaución utilizando guantes, bata y gafas.
Para hacer los comprimidos efervescentes se pueden usar como moldes tapones del tamaño adecuado.

Comentarios a la preparación del montaje

Al introducir el imán en el matraz puede salpicar la mezcla de anhídrido acético y ácido sulfúrico. Hay que inclinar el matraz y dejar deslizar el imán lentamente por la pared para evitar salpicaduras corrosivas.
La trompa de vacío debe quedar bien sujeta al grifo con una abrazadera para evitar que salte debido a la presión.
Con la trompa de vacío, el matraz Kitasato y el embudo Büchner se monta un sistema de filtrado al vacío.
Hay que cuidar de que el papel de filtro esté recortado al tamaño adecuado, ajustado al diámetro interior del embudo. Para fijarlo al fondo, se hace el vacío y se añade un poco de agua. Al hacerlo, debe quedar pegado al fondo sin arrugas.

Aspectos didácticos

Las técnicas que se van a trabajar son:

- Montaje y utilización de un sistema de matraz erlenmeyer y agitador magnético para una reacción.
- Montaje y utilización de un sistema de filtrado al vacío con trompa, Kitasato y Büchner.
- Purificación del ácido acetil-salicílico mediante recristalización en una mezcla de alcohol etílico y agua.
- Prepararción de un comprimido efervescente con ácido acetil-salicílico parecido a los que se encuentran en las farmacias.

En este trabajo se va a medir:

- El rendimiento de reacción real obtenido al sintetizar ácido acetil-salicílico por acetilación con anhídrido acético.

Conocimientos previos aconsejables:

- Métodos de separación (recristalización y filtrado al vacío).
- Realización de cálculos estequiométricos.
- Manipulación de sustancias corrosivas.

Seguridad y dificultades de operación:

El anhídrido acético es corrosivo, debe manipularse con precaución utilizando guantes, bata y gafas.
De igual forma hay que manipular el ácido sulfúrico concentrado.

La reacción no es instantánea, tarda unos minutos en empezar a aparecer el ácido acetil-salicílico en forma de polvo blanco en suspensión, que va espesándose poco a poco.
Para saber si el producto está limpio de ácido acético lo mejor es utilizar nuestro olfato, que es un buen detector químico cuando se sabe que no hay productos tóxicos.
Hay que hacer ver que la efervescencia es otra reacción química, en este caso entre el ácido cítrico y el bicarbonato de sodio.
Es importante que comprendan que el comprimido efervescente obtenido no es una medicina, ya que no cumple los requisitos sanitarios necesarios.

Reacción en el matraz Erlenmeyer con agitación magnética.

Material para la síntesis.

Inicio de la reacción.	Reacción avanzada.
Reacción terminada.	Reacción terminada.
Trompa de vacío, matraz Kitasato y embudo Büchner.	Embudo Büchner y ácido acetil-salicílico filtrado.